Rinvenuto all’interno di una villa dell’antico contado fiorentino, il tondo è uno degli ultimi lavori di Benedetto da Maiano nella sfera della committenza privata, rimasto incompiuto a seguito della morte dell’artista nel 1497, e condotto a termine da una mano anonima negli anni trenta del ’500. Secondo Caglioti è questa un’opera fondamentale nella conoscenza del lavoro di uno tra i grandi artisti del Rinascimento fiorentino, “capomaestro insuperato della scultura fiorentina dell’ultimo quarto del Quattrocento, e apripista per tutti i migliori esponenti della Maniera Moderna nel suo stesso ambito, incluso Michelangelo”.

Nel suo saggio Caglioti scrive: “La ‘Madonna’ è un altorilievo di dimensioni straordinarie per il suo formato rotondo e per essere intagliato in un solo blocco di marmo di Carrara (…) l’opera, in ottime condizioni, esibisce anche laute tracce delle antiche dorature, che servono a far risaltare alcuni tra i dettagli più ricercati della composizione: le aureole delle tre figure sacre, la croce del piccolo Battista, lo scollo della veste e gli orli delle maniche della Vergine, oltreché il cerchio interno che accoglie il gruppo sacro; nella cornice tutt’intorno, che simula una gloria celeste di otto serafini tra molte stelle a sei punte, le ali angeliche e gli stessi astri sono anch’essi dorati.

La Vergine, rappresentata a mezza figura di tre quarti, indossa tradizionalmente una camicia, una veste e un mantello che le vela il capo, ed è rivolta verso la sinistra dello spettatore, adeguandosi al circolo con un taglio e un’attitudine che rinviano speditamente al cenotafio maianesco di Giotto in Santa Maria del Fiore a Firenze. Il Bambino è a figura intera, è avvolto in un drappo che gli protegge solo il pancino e le gambe, ed è assiso comodamente di tre quarti verso destra su un cuscino con nappe pendenti agli angoli, prezioso e boffice come quelli che si vedono nella ‘Madonna’ Liechtenstein-Kress della National Gallery of Art di Washington, in quella dell’arca-altare di Santa Fina nella Collegiata di San Gimignano, in quella dell’arca-altare di San Bartolo in Sant’Agostino della stessa città, o in quella del Metropolitan Museum of Art di New York, Blumenthal Collection Se la madre è tutta concentrata nella preghiera al figlio, questi si mostra a sua volta intento a fissare lo spettatore mentre tiene eretto sulla gamba sinistra, sfogliandone una pagina, un libriccino sacro: e il modo in cui il polso sinistro si adagia sul bordo superiore del piccolo tomo per bloccarlo delicatamente è quello stesso sfoggiato dalla ‘Sibilla Delfica’ nel suo oculo in alto a destra dell’altare Correale di Napoli. Dietro le spalle del Redentore il Battista fanciullo emerge a mezzo rilievo e a mezza figura, vestito della solita tunichetta di cammello o di pecora, mentre, anche lui di tre quarti verso la destra dell’osservatore, impugna con la destra un cartiglio anepigrafo svolazzante e con la sinistra un’alta e leggera croce astìle, i cui quattro bracci polilobati sono ripresi dall’oreficeria liturgica del tempo: una scelta formale, questa, la cui traduzione in marmo è stata costantemente cara a Benedetto da Maiano, come provano le due personificazioni della ‘Fede’ nel pulpito Mellini in Santa Croce a Firenze e nell’arca di San Bartolo, il San Giovannino nella ‘Madonna’ del Monte dei Paschi a Siena e il Bambino nella ‘Madonna’ dell’Arciconfraternita della Misericordia a Firenze (…)”.